La meilleure période pour se rendre à Carlisle, Kentucky, est le printemps (fin avril à début juin) et l'automne (septembre à octobre).Au printemps, le temps est agréablement doux, avec des températures allant généralement de 15 °C à 25 °C. La campagne est luxuriante et verte, et les fleurs sauvages locales sont en pleine floraison, ce qui est idéal pour les activités de plein air comme l'exploration des nombreuses fermes équestres ou la visite des parcs d'État voisins. Cette saison est particulièrement propice à ceux qui s'intéressent aux promenades pittoresques et à la beauté naturelle de la région du Bluegrass sans chaleur extrême.L'automne offre également des températures confortables, généralement entre 10 °C et 20 °C, et le paysage se transforme avec un feuillage d'automne éclatant. Cette période est excellente pour les promenades tranquilles à travers les collines ondulantes, la visite des distilleries locales qui sont souvent en effervescence avec les activités de récolte, ou la participation aux festivals communautaires.