L'ensemble abbatial, entouré de mystère et immergé dans les oliveraies qui couvrent la zone à l'extérieur de la ville de Lecce, remonte à Tancrède, roi de Sicile qui, selon la légende, aurait reçu la visite d'une apparition de la Vierge Marie. Plus concrètement, l'histoire de Cerrate commence avec le prince normand Bohémond Ier d'Antioche qui, entre le XIe et le XIIe siècle, y fonde un monastère de moines basiliens de rite grec orthodoxe, qui en font l'un des principaux centres de diffusion de la culture en Italie méridionale, grâce à sa bibliothèque et à son scriptorium florissant, où les moines transcrivaient des textes anciens.Au cours des siècles suivants, l'abbaye s'est agrandie et a gagné en prestige, complétant son rôle religieux par des activités agricoles. En 1711, une attaque de pirates turcs l'a plongée dans un état d'abandon total, interrompu seulement en 1965 par une première restauration commandée par la province de Lecce qui, en 2012, a confié à FAI une nouvelle opération de sauvetage visant à ouvrir la propriété au public.

Aujourd'hui, la restauration est en cours, mais cette situation n'empêche pas la visite de ce qui est un merveilleux exemple de l'art roman des Pouilles, embelli par des fresques byzantines du XIIIe siècle et flanqué d'un élégant puits du XVIe siècle et d'une loggia du XIIIe siècle avec de beaux chapiteaux sculptés dans la pierre blanche de Leccese - un véritable chef-d'œuvre de la sculpture romane. La vocation agricole du site, consacré à la transformation des olives, du blé et du tabac, ressort des lieux de travail et de la ferme, des étables et des moulins souterrains avec leurs meules, leurs presses et leurs cuves. Ce sont toutes les pièces d'une mosaïque complexe à restaurer et à reconstruire, mais déjà capable de raconter un chapitre de l'histoire de la région du Salento.