Votre expérience sur le sentier de Lion's Head commence sur une piste de gravier à travers des bosquets spectaculaires d'arbres à feuilles argentées. Vous commencerez par suivre un sentier qui offre des vues toujours différentes en tournant autour de Lion's Head. Très vite, vous apercevrez la vue imprenable sur le littoral atlantique et les magnifiques apôtres de la montagne de la Table.

Bientôt, la piste de gravier se rétrécit pour devenir un sentier, d'où vous passerez devant la première base de décollage de parapente. Vous continuerez ensuite le long du sentier en escalier avec des vues sur les plages très populaires de Camps Bay et de Clifton. Après 30 minutes de marche, vous arriverez à une bifurcation sur le sentier qui monte. À partir de là, vous continuerez à voir Seapoint sur votre gauche, et 10 minutes plus tard, vous verrez la ville du Cap s'étaler sous vos pieds et la Montagne de la Table se dresser au-dessus de vous.

Vous continuerez ensuite à monter en pente raide jusqu'à la première échelle, avant de traverser à gauche le long d'une étagère avec une main courante en chaîne. Ensuite, vous continuerez sur le sentier jusqu'à ce que vous atteigniez une fourche, où vous aurez le choix entre tourner à gauche pour contourner deux longueurs de rochers, ou tourner à droite et escalader les longueurs de rochers. Si vous n'aimez pas les escaliers verticaux, continuez simplement à gauche, d'où vous pourrez poursuivre le sentier en passant devant d'énormes pins pour atteindre la crête sud-est. De là, vous suivrez le sentier évident et bien usé par quelques escalades et une échelle jusqu'au sommet de 669 mètres.