Downtown Portland (centre-ville), destination appréciée pour ses vues envoûtantes sur les rives, compte de nombreux sites d'exception, dont deux en particulier valent le détour : Arène Cross Insurance Arena et Maine College of Art.

Les restaurants gourmands et les magnifiques vues sur les rives font le bonheur des visiteurs à Old Port (vieux port). Et pour avoir un aperçu complet de ce que la ville a à offrir, ne manquez pas la visite de deux de ses sites emblématiques : Arène Cross Insurance Arena et Gare maritime de Casco Bay Lines.

Lorsque vous visitez West Bayside, Bayside Bowl et Merrill Auditorium valent le détour, car ils se trouvent à proximité immédiate.

Si vous passez la plus grande partie de votre temps à Parkside, il existe des lieux à ne manquer sous aucun prétexte : Fitzpatrick Stadium et Neal S. Dow House.

Si vous passez la plus grande partie de votre temps à East Bayside, il existe des lieux à ne manquer sous aucun prétexte : Cathédrale de l'Immaculée Conception et Musée hébraïque du Maine.

Lorsque vous visitez West End, faites une halte à certains endroits, comme Victoria Mansion et Portland Fire Museum.