Rencontrez votre chauffeur anglophone à votre hôtel sur une confortable Mercedes-Benz pour commencer le voyage vers la belle Cortona. Entourée de murs de pierre datant de l'époque étrusque et romaine, Cortona se dresse au sommet d'une colline. Cette position dominante sur la vallée offre une vue spectaculaire de toute la ville sur la vallée environnante et même sur le lac Trasimène. La ville est devenue très populaire au cours de la dernière décennie grâce au livre de Frances Mayes, Under the Tuscan Sun (et au film avec Diane Lane) qui se déroule à Cortona. Vous aurez le temps de vous détendre ou d'explorer la région, le chauffeur vous suggérera les meilleures choses à faire dans la région.

Partez à 11h30 pour un délicieux déjeuner léger dans un domaine viticole familial. Continuez ensuite vers Montepulciano lors d'un trajet relaxant de 30 minutes sur les collines entourées de paysages à couper le souffle. Bien sûr, votre chauffeur peut arrêter la voiture à tout moment si vous souhaitez prendre des photos.

Arrivée au charmant Montepulciano vers 14h00. C'est une ville médiévale d'une rare beauté pleine d'élégants palais de la Renaissance, d'anciennes églises, de charmantes places et de recoins cachés. Montepulciano a reçu beaucoup d'attention après le tournage de la suite de la saga vampire Twilight New Moon ici et a vu une augmentation notable du nombre de visiteurs. Une promenade à travers Montepulciano est la meilleure façon de voir la ville et de profiter d'une vue imprenable sur la campagne environnante couverte de vignobles produisant le célèbre Nobile qu'il est possible de déguster dans les nombreux cavistes situés à l'intérieur des murs de la ville.