Dans le centre historique, vous rencontrerez Miguel Boim, le plus grand chercheur en histoire de Sintra, qui vous racontera comment le château de Sintra, les collines, les vallées et le palais royal étaient autrefois.

Au cours des derniers siècles, plusieurs récits ont tenté d'expliquer l'origine de certains noms médiévaux. Les véritables origines se trouvent loin dans le temps, certaines étant encore introuvables aujourd'hui, tandis que d'autres sont juste à notre portée. La différence entre les récits et la véritable histoire sera également faite par votre historien, bien que certaines des véritables histoires (ou annotations d'un passé lointain) puissent sembler fictives aujourd'hui.

Après avoir pris connaissance de quelques témoignages d'intérêt sur le thème, nous entrerons dans une zone plus calme, tout en gravissant lentement les collines.

Sur le chemin du château, vous découvrirez les légendes et les contes de Sintra qui visent à faire revivre le passé médiéval de ce qui est historiquement connu sous le nom de « Reconquista » (“reconquête »). Vous en apprendrez davantage, car il est essentiel de ressentir le véritable esprit de la forteresse arabe qui existait ici, ainsi que de comprendre pourquoi nous voyons aujourd'hui cette fortification en pierre. Et vous serez surpris par les drapeaux qui ont été hissés par les derniers dans le château.

Du sommet, depuis l'un des points de vue du Royaume, nous verrons - à travers les informations qu'un historien vous transmettra, basées sur l'étude des vieilles chroniques portugaises et médiévales -, des chevaliers bien connus de l'histoire portugaise dans les champs autour des montagnes.

Le terrain sera irrégulier à certains endroits, mais rien qu'une personne ne souffrant d'aucune déficience motrice ne puisse supporter. L'effort fourni équivaut à une promenade dans le centre historique de Sintra pendant tout un après-midi.

À certains endroits, il y aura plusieurs arrêts pour vous permettre de vous reposer et d'apprécier le paysage, en ayant en vue certains monuments importants au loin (le château, le palais de Pena, la Quinta da Regaleira, le palais national de Sintra et d'autres) ainsi que l'océan Atlantique (également au loin).

Sur le chemin du retour (il s'agit d'un parcours circulaire) et avant d'arriver au centre historique, vous verrez des curiosités qui vous emmèneront non seulement au loin, mais aussi dans un passé où tout ce qui nous entoure était différent. De retour au centre historique, vous aurez l'occasion de le visiter en soirée et donc plus calmement qu'en journée.