La visite pourrait débuter soit à Estremoz, soit à Vila Viçosa. À Vila Viçosa, vous découvrirez tout le patrimoine de la ville, depuis la première charte forale jusqu’aux remparts crénelés et au château des artilleurs, en passant par les remparts de la Fernandina, le chemin de ronde et ses tours, ainsi que le pilori, sans oublier la superbe architecture de la Renaissance. À côté, les œuvres d'artistes de Calipolense tels que Florbela Espancapoet et Henrique Pousão. La prochaine étape se déroule à mi-chemin d'Estremoz, sur le site de la bataille de Montes Claros, où, en 1665, les troupes portugaises commandées par le comte Schomberg ont vaincu les troupes de Castille.
À Estremoz, la première étape du excursion en side-car se déroule dans le complexe de l’Alcáçova (entrepôt militaire, prison civile, mairie), où le visiteur peut admirer la tour des « Trois Rois », ainsi que l’ensemble des remparts et des créneaux médiévaux construits au Moyen Âge. Chapelle de la reine Élisabeth, église Sainte-Marie. Cette visite vous permettra de découvrir les fortifications d'Estremoz datant du XVIIe siècle, avec tous leurs bastions et leurs portes. Dans le centre-ville, nous avons pu admirer tous les styles architecturaux : le gothique, le baroque, sans oublier les inoubliables Art nouveau et Art déco. Dans cette excursion, nous vous présenterons toutes les fontaines, le célèbre lac « Gadanha », la sculpture phénoménale du dieu romain Saturne ainsi que son histoire. Le touriste pourra découvrir le site classé au patrimoine mondial d'Estremoz et ses superbes œuvres en argile. Nous nous rendrons aux alentours d'Estremoz pour admirer les vignobles et la beauté des paysages, ainsi que le contraste entre la Serra d'Ossa et la plaine de l'Alentejo, parsemée de chênes-lièges.