Santa Maria di Monteoliveto, plus connue sous le nom de Sant'Anna dei Lombardi, peut être considérée comme l'emblème de la Renaissance toscane à Naples. Sa fondation remonte à 1411. Le complexe de Sant'Anna était particulièrement cher à la dynastie aragonaise, notamment à Alphonse II, qui le visitait quotidiennement. La nef de l'église, avec ses cinq chapelles dans chaque allée latérale, témoigne des relations fructueuses entre les artistes étrangers et napolitains du milieu du XVe siècle, notamment le peintre espagnol Pedro Rubiales et le Toscan Giorgio Vasari, qui a splendidement peint à fresque la voûte de la sacristie. En outre, un jeune Michel-Ange a sculpté un puttino, qui peut encore être admiré. Tout aussi important est le Compianto sul Cristo Morto, remarquable par la précision des détails qui expriment à la fois l'énergie des personnages et la force émotionnelle de leurs mouvements. Les visiteurs peuvent également profiter de la visite de l'hypogée évocateur.