L'excursion débute à Taormine, surnommée « la Perle de la mer Ionienne », qui fut l'une des premières colonies grecques sur la côte est de la Sicile. Ce magnifique centre-ville se caractérise par des styles à la fois baroque et médiéval, ce qui en fait une ville unique et exceptionnelle. En vous promenant le long de la rue principale, le Corso Umberto, vous découvrirez la véritable essence de cette vieille ville : l'ancienne Naumachia romaine ainsi que les styles baroque et médiéval de la Piazza Duomo, du Palazzo Corvaja et de la Piazza IX Aprile. En chemin, vous découvrirez le théâtre grec antique, que vous pourrez visiter par vous-même et d'où vous pourrez admirer une vue imprenable sur l'Etna et la côte ionienne. La prochaine étape est Castelmola, un village médiéval situé au-dessus de Taormine.
Ce village est reconnu comme faisant partie du patrimoine culturel italien, et son atmosphère médiévale vous fera remonter le temps. En vous promenant dans les ruelles, un petit chemin monte jusqu'aux vestiges du château de Mola, qui était autrefois une forteresse qui, depuis sa position surélevée, contrôlait un vaste territoire et le protégeait des raids ennemis. En descendant des ruines du château, vous passerez devant diverses églises, notamment la cathédrale dédiée à Saint-Nicolas de Bari et l'église Saint-Georges, le saint patron de la ville. Sur la place principale de ce charmant village, vous pourrez profiter d'une vue imprenable sur la mer tout en dégustant la liqueur d'amande typique au « Bar Turrisi », un établissement original.