Nous partons de Città di Castello en empruntant la paisible piste cyclable du Tibre, accessible uniquement aux randonneurs à pied et à vélo. Après environ 8 kilomètres de piste cyclable, nous emprunterons quelques routes de campagne secondaires pour rejoindre le magnifique village de Citerna, une cité médiévale perchée sur les vertes collines de l'Ombrie, avec ses remparts anciens, unique par sa structure architecturale caractéristique à deux niveaux : le village, avec ses ruelles étroites, ses monuments et ses points de vue panoramiques, et la partie souterraine, avec ses passages souterrains et ses citernes destinées à la collecte de l'eau à l'époque médiévale. Nous remontons sur nos vélos et empruntons des routes secondaires pour rejoindre Anghiari, sur la célèbre « ligne droite » qui surplombe la vallée. Nous visiterons ce magnifique village, qui a été le théâtre d'événements historiques majeurs, tels que la célèbre « Bataille d'Anghiari », peinte par Léonard de Vinci en 1503. Après un moment de détente bien mérité lors d'une descente en douceur, nous rejoindrons la piste cyclable du Tibre pour regagner Città di Castello par des routes de campagne sans circulation.