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Point le plus au sud du continent nord-américain, Key West a été le lieu de séjour de plusieurs présidents et écrivains. Parmi les sites touristiques les plus visités figurent la maison d'Ernest Hemingway, à l'extrémité sud de l'île, et le quartier de Truman Annex dans la vieille ville. Truman Annex abrite également Bahama Village, lieu de résidence de nombreux descendants de la communauté africaine-bahamienne qui s'installa sur Key West au début du XIXe siècle.