Poughkeepsie se situe dans le cœur de la vallée de l'Hudson, dans le comté de Dutchess. Son nom est une approximation phonétique d'une expression des habitants amérindiens d'origine signifiant «hutte de chaume près de l'eau». Les huttes de chaume appartiennent certes au passé, mais l'emplacement du lieu, sur les rives de l'Hudson, correspond bien à son nom.
La région abrite plusieurs belles demeures construites principalement pendant «l'Âgedoré» qu'a connu le pays à la fin du XIXesiècle. VanderbiltMansion, à une courte distance de voiture du centre, possède des jardins à l'italienne et un parc donnant sur l'Hudson, dont la vue est particulièrement belle au soleil couchant. Des visites guidées permettent de découvrir l'intérieur de ce manoir de style Beaux-Arts. Parmi les autres demeures des environs à découvrir, aussi bien pour leurs intérieurs que leurs jardins, on peut citer MapleGrove et LocustGrove.
C'est à Poughkeepsie que se situe Vassar College, université aussi renommée qu'élitiste. Sur son vaste campus, on trouve un arboretum comptant plus de 200essences d'arbres, le FrancesLehmanLoeb Art Center et sa large collection d'œuvres et d'artefacts en provenance d'Asie, d'Europe et d'Amérique, et même des concerts, des pièces de théâtre et autres représentations tout au long de l'année.
Les parcs de Poughkeepsie sont parfaits pour profiter de la belle nature qui rayonne dans la vallée de l'Hudson. Le parc PeachHill, le plus grand de la ville, compte 6,4km de sentiers à travers vergers et forêts en bord de rivière. Certains mènent au point culminant de la ville et son panorama inoubliable. Une visite à Springside est une plongée dans le passé des lieux il s'agit de l'ancien domaine de MatthewVassar, fondateur de l'université qui porte son nom. Les jardins et la ferme qui s'y trouvent sont ouverts au public et font une magnifique excursion en famille.
Le centre-ville de Poughkeepsie s'explore agréablement à pied, entre son front de rivière et ses nombreux restaurants et boutiques. Le mélange de nature, avec la vallée de l'Hudson, et de culture, avec son université, fait de Poughkeepsie une ville à visiter.