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Située sur une étroite corniche, Montepulciano est l'une des villes perchées sur une colline les plus élevées de Toscane. Sa position sur les routes principales menant de Sienne à Florence en fait un point de départ idéal pour explorer la région. Ses remparts dissimulent plusieurs palais et églises photogéniques, mais le principal chef-d'oeuvre de la ville est la magnifique église Madonna di San Biagio. Le vin de la région, Vino Nobile, attire de nombreux visiteurs, tout comme son festival de jazz en juillet et la course aux tonneaux qui anime ses rues à la fin du mois d'août.